
Ha conseguito la laurea al Conservatorio Giuseppe Verdi di Milano con una tesi su Jimi Hendrix.
È stato in tour con Franco Battiato, Eros Ramazzotti, Cristiano De André, Alice, Mario Venuti, Lorenzo Fragola, Paolo Vallesi e Lisa.
Nel 2002 partecipa alla colonna sonora del film Ricordati di me (2003) del regista Gabriele Muccino.
Dal 2004 al 2013 collabora, agli Sphere Studios di Londra, con produttori internazionali tra cui Chris Kimsey (The Rolling Stones, Marillion, Peter Frampton, Emerson, Lake & Palmer, Duran Duran).

Nel 2006 ha pubblicato il suo primo album Portrait En Jazz Méditerranéen (Wide Sound)con Vincenzo Virgillito e Antonio Fusco; nell’album, che cerca di fondere il jazz con i ritmi mediterranei, sono presenti il sassofonista Marco Zurzolo e il pianista Piero De Asmundis.
Nel 2008 realizza insieme a Michael Mellner il metodo Lizard S.S.M.: Chitarra Elettrica Hard Rock/Heavy Metal Vol.1 (Universal Music Group).
Nel 2009 pubblica il disco Nord>Sud (Ultrasound) in duo con il chitarrista Fabio Casali, in cui i due eseguono versioni strumentali di grandi classici della musica leggera italiana.
Dal 2009 al 2010 fa parte della band di Cristiano De André con il quale effettua il tour De André canta De André documentato dai dischi omonimi.
Nel 2011 pubblica il disco Global Warming, con il trio Post Jazz Mistress.
Fra luglio e dicembre 2012 fa parte della band che accompagna Mario Venuti nei concerti che seguono l’uscita dell’album “L’ultimo romantico”.
Nel settembre 2012, il suo personale approccio alla musica classica richiama l’attenzione del regista e coreografo internazionale Massimo Moricone, che lo vuole nel suo Don Juan, nuova produzione del Teatro San Carlo di Napoli, con protagonista l’étoile Luciana Savignano: in questa occasione Osvaldo Di Dio esegue le sonate K 32 e K 213 di Alessandro Scarlatti.
Da novembre 2012 è chitarrista e pianista nel Samsara tour di Alice.
Da marzo 2013 è il chitarrista del tour “Come in cielo così in guerra” di Cristiano De André.
Registra le chitarre per il brano “Il cielo è vuoto”, presentato da Cristiano De André al Festival di Sanremo 2014 e prodotto da Davide Rossi (Coldplay, The Verve, Goldfrapp).
Da giugno 2014 è chitarrista e direttore musicale del tour “Via dell’amore vicendevole” di Cristiano De André.
‘Fandango’, il singolo che anticipa l’uscita del primo album solista, è stato pubblicato il 26 gennaio 2015 e ha raggiunto la posizione numero 7 della classifica rock di iTunes.
Da aprile 2015 entra a far parte della band italiana di Eros Ramazzotti, con cui effettua un tour europeo per promuovere l’album Perfetto.
Da luglio 2015 effettua concerti in duo con Cristiano De André, nel tour “Acustica”.
Better Days, il primo album da solista, è uscito il 7 settembre 2015: ha raggiunto la posizione numero 3 nella classifica Rock e la numero 17 nella classifica generale di iTunes, unico album strumentale nella top 40; ha raggiunto la posizione numero 2 nella classifica Rock, la numero 2 nella classifica generale ed è stato “prodotto del momento” su Amazon. È presente nell’album il brano ‘Rosso Ducati’, scelto da Ducati per la stagione 2015/2016.
Tra settembre e ottobre 2015 prende parte al tour “1995” di Lorenzo Fragola.
Nel febbraio 2016 entra a far parte della band di Franco Battiato, nel tour della reunion del cantautore siciliano con la cantante Alice documentato dall’album Live in Roma (Franco Battiato e Alice).
Da giugno 2016 a dicembre 2017 prende parte al nuovo tour De Andrè canta De Andrè di Cristiano De André. Il suo arrangiamento del brano La guerra di Piero contenuto nell’album De André canta De André volume 3 è considerato un capolavoro dal pubblico e dalla critica.
Il secondo album da solista, Tex Mex Sex, esce il 19 aprile 2018 e raggiunge in poche ore la posizione n.1 nelle classifiche Blues di iTunes e Amazon. Realizzato in collaborazione con Chris Kimsey, produttore e fonico di Rolling Stones, Peter Frampton e Duran Duran, l’album vede la partecipazione di Mario Insenga dei Blue Stuff e di Michele Papadia della Ana Popovic Band.
